Avril és Ryan Cabrera kapcsolata állítólag felmelegített kapcsolat. Egyes informátorok szerint Brody Jenner előtt már jártak néhány hétig, de végül „csak” barátok maradtak. Jelenleg is ezt a verziót állítják: nincsen köztük semmi, nem járnak, csupán barátság fűzi őket egymáshoz.

Tény, hogy 2015 szeptember elején, amikor Avril és Chad bejelentette, hogy elválnak (egyesek szerint Avril tette ki férje szűrét), nem sokkal később Ryan már Avrilhoz költözött. Az első paparazzi fotók, amik a rajongóknak furcsa volt, Halloween előtt készültek, ekkor Avril melltartó nélkül egy lenge, áttetsző ruhában volt látható. Nos, egy férfi-nő barátságban vajon mennyire fér bele az áttetsző ruházat, ami szinte kihívóan provokálja az erősebbik nemet? Mindegy, Avrilnak elhittük, hogy náluk ez a barátságba belefér.

A paparazzik csak nagyon kevésszer fértek közel hozzájuk. Egy alkalommal egy lakberendezési áruházban látták őket, a lámpaosztályon. Köztük a barátinál intimebb, közelibb meghittséget láttunk, de egyértelmű jeleket – ölelés, kéz a kézben, csók – nem. Már az üzletben feltűnt nekik, hogy kívülről fényképezik őket. Az eladók szerint mint egy pár jelentek meg, és Avril az üzletben is hagyta a telefonját, ami amiatt vissza kellett menniük.

Az együtt élés után együtt nyaraltak, valamint Avril el is kísérte barátját a turnéjára. Avril gyakran osztott meg szelfiket magáról, és a helyről, ahol pihent, és feltűnő volt, hogy Ryan is hasonló képeket osztott meg, vagyis ugyan ott tartózkodtak. Bővebben erről itt olvashattok: //lavigne.gportal.hu/gindex.php?pg=31007322&postid=1311680

Ezt követően az újabb paparazzi fotók azt mutatták, hogy az énekesnő már be is mutatta családjának Ryan-t. Húgával, Michelle-lel látták együtt menni a boltba cigarettáért Ryant. Ekkor már hivatalos információ volt, hogy Avril hatodik albumán Ryan is közrejátszik, és a barátságukat, és hogy sokat lógnak együtt, ezzel magyarázták. Igazából Avril sosem állt ki korábbi barátaival a nyilvánosság elé, hogy „tessék, vele járok”, egy-egy árulkodó paparazzi fotó után vált egyértelművé az emberek számára, hogy van valakije.

Ezzel egy időben Chad is ismét ostromolni kezdte, a kapcsolatukat szerette volna helyre hozni. Együtt jelentek meg néhány eseményen, néhányszor együtt vacsoráztak, de végül a barátság mellett döntöttek. Július 1-én ünnepelték volna második házassági évfordulójukat, ezen a napon az énekesnő egy olyan snapchat-videot osztott meg, amin egy sárga rózsacsokor, a barátság jelképe látható. Csak sejthetjük, kitől kapta…

2016 augusztusában a TMZ informátora számolt be arról, hogy Avril és Ryan együtt vacsoráztak, és szemtanuk szerint több csók is elcsattant köztük. Most már talán idő kérdése, hogy mikor vállalják fel kapcsolatukat(?)...

2017 nyarán szakítottak New York-ban. Avril dobta ki a srácot J.R. Rotem miatt, akivel a hatodik albumon való közös munka során simerkedtek meg. Ryan Cabrera a szakítást követően egy interjúban csak annyit árult el, hogy azon a héten szakítottak, és fáj neki a szakítás.